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P-Benzochinon, 98+%, Thermo Scientific Chemicals Artikelnummer.: 11468690
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P-Benzochinon, 98+%, Thermo Scientific Chemicals

Product Code. 11468690
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Artikelnummer. 11468690

Marke: Thermo Scientific Alfa Aesar A13162.22

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Description

CAS: 106-51-4 | C6H4O2 | 108.096 g/mol

p-Benzoquinone is used as a dienophile in Diels-Alder cycloadditions to prepare naphthoquinones and 1,4-phenanthrenediones. It acts as a dehydrogenation reagent and an oxidizer in synthetic organic chemistry. In the Thiele-Winter reaction, it is involved in the preparation of triacetate of hydroxyquinol by reacting with acetic anhydride and sulfuric acid. It is also used in the synthesis of bromadol and to suppress double- bond migration during olefin metathesis reactions. It is used as a precursor to hydroquinone which finds application in photography and as a reducing agent and an antioxidant in rubber production.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Anwendungen
P-Benzoquinon wird als Dienophil in Diels-Alder-Cycloadditionen zur Herstellung von Naphthochchinonen und 1,4-Phenanthrenedionen verwendet. Es dient als Dehydrierungsreagenz und Oxidationsmittel in der synthetischen organischen Chemie. Bei der Thiele-Winter-Reaktion ist es an der Herstellung von Triacetat aus Hydroxychinol beteiligt, indem es mit Essiganhydrid und Schwefelsäure reagiert. Es wird auch zur Synthese von Bromadol und zur Unterdrückung der Doppelbindungsmigration während Olefin-Metathesereaktionen verwendet. In der Fotografie wird es als Vorstufe zu Hydrochinon verwendet und als Reduktionsmittel und Antioxidans in der Gummiproduktion.

Löslichkeit
Löslich in Wasser, Ethanol, Ether, Methanol, Benzol, Aceton und Ethylacetat.

Hinweise
Lichtempfindlich. Kühl lagern. Nicht kompatibel und reagiert heftig mit starken Oxidationsmitteln.
TRUSTED_SUSTAINABILITY

Chemical Identifiers

CAS 106-51-4
Summenformel C6H4O2
Molekulargewicht (g/mol) 108.096
MDL-Nummer MFCD00001591
InChI-Schlüssel AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N
Synonym p-benzoquinone, benzoquinone, quinone, 1,4-benzoquinone, p-quinone, chinone, 2,5-cyclohexadiene-1,4-dione, cyclohexadienedione, para-quinone, 1,4-benzoquine
PubChem CID 4650
ChEBI CHEBI:16509
IUPAC-Name Cyclohexa-2,5-dien-1,4-dion
SMILES C1=CC(=O)C=CC1=O

Specifications

Chemischer Name oder Material p-Benzoquinone
Schmelzpunkt 112°C to 115°C
Dichte 1.318
Siedepunkt ∼180°C (sublimation)
Flammpunkt 77°C (171°F)
Prozentgehaltsbereich ≥98%
Geruch Pungent
Menge 100 g
UN-Nummer UN2587
Beilstein 773967
Empfindlichkeit Lichtempfindlich
Merck Index 14,8074
Löslichkeitsinformationen Soluble in water,ethanol,ether,methanol,benzene,acetone and ethyl acetate.
Formelmasse 108.1
Reinheit (%) ≥98%
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Safety and Handling

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Product Identifier
  • p-Benzoquinone
 Signal Word
  • Gefahr
 Hazard Category
  • Akute Toxizität Kategorie 3
  • AKUT GEWÄSSERGEFÄHRDEND Akut 1
  • Schwere Augenschädigung/Augenreizung Kategorie 2
  • Hautreizende/-ätzende Wirkung Kategorie 2
  • Spezifische Zielorgan-Toxizität Kategorie 3
 Hazard Statement
  • H301-Giftig bei Verschlucken.
  • H315-Verursacht Hautreizungen.
  • H319-Verursacht schwere Augenreizung.
  • H331-Giftig bei Einatmen.
  • H335-Kann die Atemwege reizen.
  • H400-Sehr giftig für Wasserorganismen.
 Precautionary Statement
  • P261-Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermei den.
  • P273-Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
  • P280-Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.
  • P302+P352-BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/waschen.
  • P304+P340-BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
  • P305+P351+P338-BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
 Supplemental information
  • MIXTURE LIST-Enthält: Quinone
SDS

RUO – Research Use Only

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Product Title
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