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N-Bromsuccinimid, 99 %, Thermo Scientific Chemicals Artikelnummer.: 11468456
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N-Bromsuccinimid, 99 %, Thermo Scientific Chemicals

Artikelnummer. 11468456
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Artikelnummer. 11468456

Marke: Thermo Scientific Alfa Aesar A15922.0B

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CAS: 128-08-5 | C4H4BrNO2 | 177.985 g/mol

N-Bromosuccinimide is a chemical reagent used in electrophilic additions and radical substitution reactions in synthetic organic chemistry. In Wohl-Ziegler reaction, it is involved in allylic and benzylic bromination reaction. It is also used in the alfa-bromination of carbonyl derivatives. In the Hofmann rearrangement, it is used in the presence of a strong base, such as 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) reacts with primary amides to produce a carbamate. It oxidizes silyl ethers to aldehydes in the presence of azobisisobutyronitrile. It is also used for the modification of ribosomal sulfhydryl groups.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Anwendungen
N-Bromsuccinimid ist ein chemisches Reagenz, das in elektrophilen Zusätzen und radikalen Substitutionsreaktionen in der synthetischen organischen Chemie verwendet wird. Bei der Wohl-Ziegler-Reaktion ist es an allylischen und benzylischen Bromierungsreaktionen beteiligt. Es wird auch bei der alfa-Bromierung von Carbonylderivaten verwendet. Bei der Hofmann-Neuanordnung wird es in Anwesenheit einer starken Basis eingesetzt, wie1,8-Diazabicyclo[5.4.0 ]undec-7-ene (DBU) und reagiert mit Primäramiden, um ein Carbamat zu produzieren. Es oxidiert Silylether zu Aldehyden in Gegenwart von Azobisisobutyronitril. Es wird auch für die Modifikation von ribosomalen Sulfhydrylgruppen verwendet.

Löslichkeit
Löslich in Aceton, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid und Acetonitril. Schwer löslich in Wasser und Essigsäure. Unlöslich in Äther, Hexan und Tetrachlorkohlenstoff.

Hinweise
Feuchtigkeits- und lichtempfindlich. Nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln, starken Säuren, starken Basen, Eisen, Eisensalzen, halogenierten Kohlenwasserstoffen, Aminen und Metallen. Kühl lagern.
TRUSTED_SUSTAINABILITY

Chemische Identifikatoren

CAS 128-08-5
Summenformel C4H4BrNO2
Molekulargewicht (g/mol) 177.985
MDL-Nummer MFCD00005510
InChI-Schlüssel PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N
Synonym n-bromosuccinimide, succinbromimide, succinbromide, succinibromimide, n-bromosuccimide, 2,5-pyrrolidinedione, 1-bromo, 1-bromo-2,5-pyrrolidinedione, bromosuccinimide, nbs, n-bromo succinimide
PubChem CID 67184
ChEBI CHEBI:53174
IUPAC-Name 1-Brompyrrolidin-2,5-Dion
SMILES C1CC(=O)N(C1=O)Br

Spezifikation

Chemischer Name oder Material N-Bromosuccinimide
Dichte 2.098
Prozentgehaltsbereich 99%
Menge 1000 g
UN-Nummer UN3261
Beilstein 113916
Merck Index 14,1438
Formelmasse 177.99
Reinheit (%) 99%

RUO – Research Use Only

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