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N-Bromsuccinimid, 99 %, Thermo Scientific Chemicals

Artikelnummer. 11478456
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Menge:
250 g
1000 g
5000 g

N-Bromosuccinimide is a chemical reagent used in electrophilic additions and radical substitution reactions in synthetic organic chemistry. In Wohl-Ziegler reaction, it is involved in allylic and benzylic bromination reaction. It is also used in the alfa-bromination of carbonyl derivatives. In the Hofmann rearrangement, it is used in the presence of a strong base, such as 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) reacts with primary amides to produce a carbamate. It oxidizes silyl ethers to aldehydes in the presence of azobisisobutyronitrile. It is also used for the modification of ribosomal sulfhydryl groups.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Anwendungen
N-Bromsuccinimid ist ein chemisches Reagenz, das in elektrophilen Zusätzen und radikalen Substitutionsreaktionen in der synthetischen organischen Chemie verwendet wird. Bei der Wohl-Ziegler-Reaktion ist es an allylischen und benzylischen Bromierungsreaktionen beteiligt. Es wird auch bei der alfa-Bromierung von Carbonylderivaten verwendet. Bei der Hofmann-Neuanordnung wird es in Anwesenheit einer starken Basis eingesetzt, wie1,8-Diazabicyclo[5.4.0 ]undec-7-ene (DBU) und reagiert mit Primäramiden, um ein Carbamat zu produzieren. Es oxidiert Silylether zu Aldehyden in Gegenwart von Azobisisobutyronitril. Es wird auch für die Modifikation von ribosomalen Sulfhydrylgruppen verwendet.

Löslichkeit
Löslich in Aceton, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid und Acetonitril. Schwer löslich in Wasser und Essigsäure. Unlöslich in Äther, Hexan und Tetrachlorkohlenstoff.

Hinweise
Feuchtigkeits- und lichtempfindlich. Nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln, starken Säuren, starken Basen, Eisen, Eisensalzen, halogenierten Kohlenwasserstoffen, Aminen und Metallen. Kühl lagern.
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Chemische Identifikatoren

CAS 128-08-5
Summenformel C4H4BrNO2
Molekulargewicht (g/mol) 177.985
MDL-Nummer MFCD00005510
InChI-Schlüssel PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N
Synonym n-bromosuccinimide, succinbromimide, succinbromide, succinibromimide, n-bromosuccimide, 2,5-pyrrolidinedione, 1-bromo, 1-bromo-2,5-pyrrolidinedione, bromosuccinimide, nbs, n-bromo succinimide
PubChem CID 67184
ChEBI CHEBI:53174
IUPAC-Name 1-Brompyrrolidin-2,5-Dion
SMILES C1CC(=O)N(C1=O)Br

Spezifikation

Chemischer Name oder Material N-Bromosuccinimide
Schmelzpunkt 175°C to 180°C (decomposition)
Dichte 2.098
Prozentgehaltsbereich 99%
Menge 250 g
UN-Nummer UN3261
Beilstein 113916
Empfindlichkeit Lichtempfindlich
Merck Index 14,1438
Löslichkeitsinformationen Soluble in acetone,tetrahydrofuran,dimethyl formamide,dimethyl sulfoxide and acetonitrile. Slightly soluble in water and acetic acid. Insoluble in ether,hexane and carbon tetrachloride.
Formelmasse 177.99
Reinheit (%) 99%
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Produktidentifikator
  • N-Bromosuccinimide
Signalwort
  • Achtung
Gefahrenkategorie
  • AKUT GEWÄSSERGEFÄHRDEND Akut 1
  • Schwere Augenschädigung/Augenreizung Kategorie 2
  • Stoffe und Gemische\, die gegenüber Metallen korrosiv sind Kategorie 1
  • Oxidierender Feststoff Kategorie 3
  • Hautreizende/-ätzende Wirkung Kategorie 2
  • Sensibilisierung der Haut Kategorie 1
Gefahrenhinweis
  • H272-Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel.
  • H290-Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.
  • H315-Verursacht Hautreizungen.
  • H317-Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
  • H319-Verursacht schwere Augenreizung.
  • H400-Sehr giftig für Wasserorganismen.
Sicherheitshinweis
  • P210-Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen ndquellen fernhalten. Nicht rauchen.
  • P280-Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.
  • P302+P352-BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/waschen.
  • P333+P313-Bei Hautreizung oder -ausschlag: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
  • P337+P313-Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
  • P371+P380+P375-Bei Großbrand und großen Mengen: Umgebung räumen Wegen Explosionsgefahr Brand aus der Entfernung bekämpfen.
Ergänzende Informationen
  • MIXTURE LIST-Enthält: N-Bromosuccinimide

RUO – Research Use Only

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