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Allylboronsäurepinacolester, 98 +%, Thermo Scientific Chemicals

Artikelnummer. 11352947
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Menge:
1 g
5 g
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Allylboronic acid pinacol ester reacts with carboxylic acids, in the presence of tri-n-butyltin hydride, to give homoallylic alcohols in good yield. Homoallylic alcohols can also be formed by allylboration of aldehydes. It is a reagent used for palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions and olefin metathesis, intermolecular radical additions, allylboration of aldehydes catalyzed by chiral spirobiindane diol (SPINOL) based phosphoric acids, cobalt-catalyzed regioselective hydrovinylation of dienes with alkenes, nucleic acid-templated energy transfer leading to a photorelease reaction and stereoselective indium-catalyzed Hosomi-Sakurai reactions.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Anwendungen
Allylboronsäure-Pinacolester reagiert mit Carbonsäuren in Gegenwart von Tri-n-Butyltin Hydrid zu homoallylischen Alkoholen mit gutem Ertrag. Homoallylalkohole können auch durch Allylierung von Aldehyden gebildet werden. Es ist ein Reagenz für palladiumkatalysierte Suzuki-Miyaura Kreuzkupplungsreaktionen und Olefinmetathese, intermolekulare Radikalzusätze, Allylierung von Aldehyden, die durch chirale Spirobiindandiol(SPINOL)-basierte Phosphorsäure katalysiert werden, kobaltkatalysierte regioselektive Hydrovinylierung von Dienen mit Alkenen, nukleinsäuretemplattierten Energietransfer, der zu einer Photoreleasereaktion führt, und stereoselektive indiumkatalysierte Hosomi-Sakurai-Reaktionen.

Löslichkeit
Nicht mischbar oder schwer in Wasser mischbar.

Hinweise
Kühl lagern. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten. Geöffnete Behälter müssen sorgfältig abgedichtet und aufrecht gehalten werden, um ein Auslaufen zu vermeiden. Die empfohlene Lagertemperatur beträgt 2 – 8 °C. Unter Inertgas lagern. Sie ist empfindlich gegenüber Feuchtigkeit. Nicht kompatibel mit Oxidationsmitteln.
TRUSTED_SUSTAINABILITY

Chemische Identifikatoren

CAS 72824-04-5
Summenformel C9H17BO2
Molekulargewicht (g/mol) 168.04
MDL-Nummer MFCD00013347
InChI-Schlüssel YMHIEPNFCBNQQU-UHFFFAOYSA-N
Synonym allylboronic acid pinacol ester, 2-allyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, allylboronic acid, pinacol cyclic ester, 4,4,5,5-tetramethyl-2-prop-2-en-1-yl-1,3,2-dioxaborolane, allylboronic acid piracol ester, 1,3,2-dioxaborolane, 4,4,5,5-tetramethyl-2-2-propenyl, 2-prop-2-en-1-yl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, allylboronicacidpinacolester, pinacol allylboronate, abape
PubChem CID 2763171
SMILES CC1(C)OB(CC=C)OC1(C)C

Spezifikation

Chemischer Name oder Material Allylboronic acid pinacol ester
Dichte 0.89
Siedepunkt 50°C to 53°C (5 mmHg)
Flammpunkt 46°C (140°F)
Brechungsindex 1.427
Menge 5 g
UN-Nummer UN3272
Beilstein 4244068
Löslichkeitsinformationen Not miscible or difficult to mix in water.
IUPAC-Name 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(prop-2-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolan
Formelmasse 168.05
Reinheit (%) ≥98%
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Produktidentifikator
  • Allylboronic acid pinacol ester
Signalwort
  • Achtung
Gefahrenkategorie
  • Schwere Augenschädigung/Augenreizung Kategorie 2
  • Entzündbare Flüssigkeit Kategorie 3
  • Hautreizende/-ätzende Wirkung Kategorie 2
  • Spezifische Zielorgan-Toxizität Kategorie 3
Gefahrenhinweis
  • H226-Flüssigkeit und Dampf entzündbar.
  • H315-Verursacht Hautreizungen.
  • H319-Verursacht schwere Augenreizung.
  • H335-Kann die Atemwege reizen.
Sicherheitshinweis
  • P210-Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen ndquellen fernhalten. Nicht rauchen.
  • P261-Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermei den.
  • P280-Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.
  • P302+P352-BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/waschen.
  • P305+P351+P338-BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
Ergänzende Informationen
  • MIXTURE LIST-Enthält: Allylboronic acid pinacol ester

RUO – Research Use Only

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