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1,9-Decadiyn, 97 %, Thermo Scientific Chemicals

Artikelnummer. 11494924
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Menge:
5 g
25 g
100 g

Beschreibung

One-step synthesis of carbametacyclophane 3 from 1,9-decadiyne and diethyl acetylenedicarboxylate is described. The use of 1,9-decadiyne as a nucleophile led only to the monoalkynylation product, a selectivity that would be difficult to achieve with a catalytic in situ metalation process. 1,9-decadiyne reacts with iodobenzene (excess) to afford the bis-Sonogashira coupling product in excellent yield. 1,9-Decadiyne was dihydrated and gave 2,9-decanedione in 92% yield.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Anwendungen
Die einstufige Synthese von Carbametacyclophan 3 aus 1,9-decadiyn und Diethyl-Acetylendicarboxylat wird beschrieben. Die Verwendung von 1,9-decadiyn als Nukleophile führte nur zum Monoalkylierungsprodukt, eine Selektivität, die mit einem katalytischen In-situ-Metallierungsprozess nur schwer zu erreichen wäre. 1,9-decadiyn reagiert mit Jodobenzol (Überschuss), sodass das bis-Sonogashira-Kupplungsprodukt bei ausgezeichneter Ausbeute erhalten wird. 1,9-decadiyn wurde dihydriert und ergab 2,9 -decanedion mit einem Ertrag von 92 %.

Löslichkeit
Unlöslich in Wasser.

Hinweise
Kühl lagern. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten. Von starken Oxidationsmitteln fernhalten.
TRUSTED_SUSTAINABILITY

Chemische Identifikatoren

CAS 1720-38-3
Summenformel C10H14
Molekulargewicht (g/mol) 134.22
MDL-Nummer MFCD00014926
InChI-Schlüssel ILVDYAGPHFWNQI-UHFFFAOYSA-N
Synonym 1,9-decadiyne, acmc-1bppd, 1,9-decadiyne 6ci, 7ci, 8ci, 9ci
PubChem CID 74400
ChEBI CHEBI:37823
IUPAC-Name Deca-1,9-diyn
SMILES C#CCCCCCCC#C

Spezifikation

Chemischer Name oder Material 1,9-Decadiyne
Dichte 0.822
Siedepunkt 80°C to 81°C (10 mmHg)
Flammpunkt 60°C (140°F)
Brechungsindex 1.451
Menge 25 g
UN-Nummer UN3295
Beilstein 1734594
Löslichkeitsinformationen Insoluble in water.
Formelmasse 134.22
Reinheit (%) 97%
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