Trifluoressigsäure
Trifluoressigsäure
Trifluoressigsäure ist eine korrosive Organofluor-Verbindung, die strukturell analog, aber stärker als Essigsäure ist. Sie ist in verschiedenen Mengen und Reagenzgütegraden erhältlich und wird in der NMR-Spektroskopie, Massenspektrometrie, organischen Synthese usw. verwendet
TFA ist fast 100.000-mal saurer als Essigsäure und in der organischen Chemie weit verbreitet. TFA wird aufgrund ihrer Eigenschaften als Reagenz in der organischen Synthese verwendet: Flüchtigkeit, Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und saure Stärke. Sie ist weniger oxidierend als Schwefelsäure und in wasserfreier Form leichter verfügbar als einige andere Säuren. Weitere Merkmale sind:
- Verwendet in säurekatalysierten Reaktionen, insbesondere bei der Peptidsynthese (zur Spaltung von Estern)
- Löst Protein in Mischung mit flüssigem So2
- Entfernt t-butyl-abgeleitete Gruppen zum Schutz der Seitenkette in der Fmoc-Peptidsynthese
- Kann die t-Butoxycarbonyl-Schutzgruppe bei der organischen Synthese entfernen
- Bei niedrigen Konzentrationen wirkt sie als Ionenpaarbildungsreagenz für Peptide und kleine Proteine in der organischen Flüssigchromatographie
- Für säurebeständige Materialien kann sie ein Lösungsmittel für die NMR-Spektroskopie sein
- Wirkt als Kalibrator in der Massenspektrometrie
- Wird zur Herstellung von Trifluoracetat-Salzen verwendet
- Ein Bestandteil von Klebstoffen, Dichtungsmitteln, Farben und Beschichtungen
Wenn sich TFA mit Basen und Metallen, insbesondere Leichtmetallen, verbindet, kommt es zu einer starken exothermen Reaktion. Bei Mischung mit Lithiumaluminiumhydrid (LAH) ist die Reaktion explosiv.
Obwohl nicht brennbar, wirkt TFA korrosiv auf Haut, Augen und Schleimhäute und erfordert eine sorgfältige Handhabung. Es ist gesundheitsschädlich beim Einatmen, verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden und ist schon in geringen Konzentrationen toxisch für Wasserorganismen.
TFA ist auch ein Produkt des metabolischen Zerfalls des Anästhetikums Halothan. Es steht im Verdacht, eine Halothan-induzierte Hepatitis zu verursachen.
Trifluoressigsäure, zur Proteinsequenzierung, Honeywell Fluka™
CAS: 76-05-1 Summenformel: C2HF3O2 Molekulargewicht (g/mol): 114.02 MDL-Nummer: MFCD00004169 InChI-Schlüssel: DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Synonym: trifluoroacetic acid,perfluoroacetic acid,trifluoroethanoic acid,trifluoroacetic acid,acetic acid, trifluoro,trifluoroaceticacid,cf3cooh,trifluoro acetic acid,trifluoro-acetic acid,kyselina trifluoroctova PubChem CID: 6422 ChEBI: CHEBI:45892 IUPAC-Name: Trifluoressigsäure SMILES: OC(=O)C(F)(F)F
Trifluoressigsäure, Puriss. p.a., für HPLC, ≥99.0% (GC), Honeywell Fluka™
CAS: 76-05-1 Summenformel: C2HF3O2 Molekulargewicht (g/mol): 114.02 MDL-Nummer: MFCD00004169 InChI-Schlüssel: DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Synonym: Trifluoressigsäure,Perfluoressigsäure,Essigsäure, Trifluor,trifluoroacetic acid,acetic acid, trifluoro,trifluoroaceticacid,cf3cooh,trifluoro acetic acid,trifluoro-acetic acid,kyselina trifluoroctova PubChem CID: 6422 ChEBI: CHEBI:45892 SMILES: OC(=O)C(F)(F)F